乙酸酐的生产

2022-04-23 14:34:40 660

乙酸酐可由乙酸甲酯的孟山都法羰基化制得,常以铑和锂的碘化物作催化剂:

该反应中,乙酸甲酯先被转化为碘甲烷和一个乙酸盐。然后碘甲烷的羰基化得到乙酰碘,和乙酸盐或乙酸反应生成产物。由于乙酸酐在水中不稳定,该反应需在无水环境中进行。相比之下,孟山都乙酸合成法虽然也涉及含铑催化剂催化羰基化碘甲烷,但起码有部分反应是在水溶液中的。

1922年,随着由乙酸酐合成的醋酸纤维需求量大大增加,瓦克(Wacker Chemie)发明了一种新的制取乙酸酐的方法,即以乙烯酮和乙酸反应来制取。该反应中的乙烯酮可由乙酸高温失水获得。

乙酸酐价格很便宜,在实验室中通常不需制取,直接购买使用。

用途

Ac2O主要用来乙酰化纤维素制取醋酸纤维,应用在胶片和其他领域中。

一般醇类和胺类可被乙酰化。 例如乙酸酐与乙醇的反应为:

通常以碱,如吡啶作为催化剂。具有路易斯酸性的钪盐也可作为催化剂。

阿司匹林(乙酰水杨酸),是用乙酸酐对水杨酸乙酰化来制取的。乙酸酐与吗啡反应可用于合成,因此它被美国司法部缉毒署列为第二类易制毒化学品。

水解

乙酸酐在水中的溶解度大约是2.6%(以质量)。但是和其他酸酐一样,其水溶液不稳定,容易发生水解反应生成乙酸:

安全

乙酸酐具有刺激性而且可燃。由于它可与水反应,灭火时常选用二氧化碳或醇泡沫。乙酸酐蒸汽对人有害。